脫氫乙酸(DA,Dehydroacetic),別名α,γ-二乙酰基乙酰乙酸,固態(tài)呈白色或淡黃色結(jié)晶粉末,無臭、無味、熔點(diǎn)108~110℃,沸點(diǎn)270℃,是一種低毒高效防腐、防霉劑。在酸、堿條件下均有一定的抗菌作用,尤其對霉菌的抑制作用最強(qiáng)。是一種有效的消毒劑。
脫氫乙酸屬于一種新型的化學(xué)防腐劑,是一種很重要的有機(jī)合成中間體,又是一種優(yōu)良的增塑劑。自1940年發(fā)現(xiàn)它具有抗菌性以來,它和它的一些衍生物已被許多國家用作防腐劑。1949年美國批準(zhǔn)其為食品防腐劑,日本20世紀(jì)70年代開始使用。目前脫氫乙酸及其一些衍生物已用于食品、紡織、造紙、橡膠、塑料、檔案以及工藝美術(shù)品等工業(yè)品的防霉防腐,收到很好的效果。
脫氫乙酸為性狀無色至白色針狀或板狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,分子式為C8H8O4,分子量168.15,無臭,微溶于乙醇和冷水,水溶液呈弱酸性。熔點(diǎn)108~111℃(升華),沸點(diǎn)269.9℃。易溶于固定堿的水溶液,難溶于水,1g約溶于35mL乙醇和5mL丙酮。其脫氫乙酸飽和水溶液pH等于4。
(1)由雙乙烯酮在催化劑存在下的惰性溶劑中發(fā)生二聚反應(yīng)制得。
1、屬廣譜類防腐劑
脫氫乙酸的使用范圍廣泛。可抑制易使食品、飲料﹑醫(yī)藥制劑和化妝品腐敗變質(zhì)的細(xì)菌﹑酵母菌﹑霉菌﹑大腸桿菌等微生物的生長。
2、抑制酵母菌﹑霉菌和細(xì)菌繁殖作用極強(qiáng)
脫氫乙酸對常易引起食品腐敗的酵母菌﹑霉菌作用極強(qiáng),抑制有效濃度0.05%~0.1%,一般用量為0.03%~0.05%?;旧厦摎湟宜岬囊志饔貌皇苁称匪釅A度的影響,也不受加熱的影響。
3、相對穩(wěn)定性高
脫氫乙酸對外界環(huán)境無特殊要求,在常溫、常壓、濕度—般的狀態(tài)下均可使用,對生產(chǎn)工藝也無苛刻的要求。除不受酸堿條件的影響,脫氫醋酸鈉對光和熱相當(dāng)穩(wěn)定。
4、安全性高
脫氫乙酸是聯(lián)合國糧農(nóng)組織(FAO)和世界衛(wèi)生組織(WHO)認(rèn)可的一種安全的食品防霉防腐保鮮劑。在水溶液中逐漸降解的過程中,具有抑制肝癌的發(fā)生或延緩作用,長期接觸也不會對皮膚造成刺激性的傷害。在應(yīng)用方面則不影響食品的口感和味道。
(1)取本品0.1g,加水1mL,加1:5水楊醛-乙醇溶液3~5滴和0.5mL氫氧化鈉溶液(1 2),在水浴中加熱時呈紅色。
(2)取本品乙醇溶液(1 100)1mL、加水1mL、酒石酸鉀鈉溶液(7 50)3滴加乙酸銅試液2滴(取乙酸銅13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解)搖勻,生成帶紅紫色的沉淀。
1.LD50 大鼠口服1000mg/kg體重。
2.GRAS FDA-21CFR 172.130。
常用于防腐劑。
(1)脫氫乙酸是廣譜防腐劑,特別對霉菌和酵母的抑菌能力強(qiáng),為苯酸鈉的2~10倍。
(2)脫氫乙酸電離常數(shù)較低,盡管其抗菌活性和水溶液穩(wěn)定性隨pH增高而下降,但在較高pH范圍內(nèi)仍有很好的抗菌素菌效果,當(dāng)pH大于9時,抗菌活性才減弱。
(3)脫氫乙酸主要是抗酵母菌和霉菌,在高劑量才能抑制細(xì)菌。
(1)我國《食品添加劑使用衛(wèi)生(GB 2760-1996)規(guī)定:脫氫乙酸可用于腐乳、醬菜、原汁桔漿,最大使用量為0.30g/kg。
(2)我國臺灣省和日本規(guī)定:允許在人造奶油、奶油和干酪三種食品中添加0.5g/kg以下。
(3)美國規(guī)定:允許用于處理切塊或者去皮南瓜中,最高殘留限量為65mg/kg。
(4)前蘇聯(lián)規(guī)定:作為殺菌劑用于處理新鮮蔬菜、水果,也用于浸泡包裝材料、釀酒。
CAS號:520-45-6
MDL號:MFCD00066709
EINECS號:208-293-9
RTECS號:UP8050000
BRN號:6129
PubChem號:
1.性狀:無色結(jié)晶或淺黃色粉末。
2.密度(g/cm3,25/4℃):未確定
3.相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定
4.熔點(diǎn)(℃):109
5.沸點(diǎn)(℃,常壓):270
6.沸點(diǎn)(℃,8kPa):未確定
7.折射率:未確定
8.閃點(diǎn)(℃):157
9.比旋光度(°):未確定
10.自燃點(diǎn)或引燃溫度(℃):未確定
11.蒸氣壓(kPa,25℃):未確定
12.飽和蒸氣壓(kPa,60℃):未確定
13.燃燒熱(kJ/mol):未確定
14.臨界溫度(℃):未確定
15.臨界壓力(kPa):未確定
16.油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定
17.爆炸上限(%,V/V):未確定
18.爆炸下限(%,V/V):未確定
19.溶解性:難溶于水,溶于苯、乙醚、丙酮及熱乙醇中。
1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:500mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
小鼠經(jīng)口LC50:1330mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
小鼠經(jīng)腹腔LC50:1186mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
兔子直接接觸皮膚LDLo:5mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;
2、致腫瘤數(shù)據(jù):大鼠經(jīng)皮下TDLo:592mg/kg/37W-I,RTECS標(biāo)準(zhǔn)瘤-腫瘤。
該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。
1、摩爾折射率:38.43
2、摩爾體積(cm3/mol):133.0
3、等張比容(90.2K):338.5
4、表面張力(dyne/cm):41.9
5、極化率(10-24cm3):15.23
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.3
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:4
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:19
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:60.4
7.重原子數(shù)量:12
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:287
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價鍵單元數(shù)量:1
1.儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。
2.應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。