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脫氫乙酸

#食品防腐劑# 0 0
脫氫乙酸,別名α,γ-二乙酰基乙酰乙酸,固態(tài)呈白色或淡黃色結(jié)晶粉末,無臭、無味,是一種低毒高效防腐、防霉劑、消毒劑。它是一種廣譜的食品防腐劑,能夠有效抑制霉菌、酵母菌和細(xì)菌的生長,尤其對霉菌的抑制作用最強(qiáng)。自1940年發(fā)現(xiàn)它具有抗菌性以來,它和它的一些衍生物已被許多國家用作防腐劑,同時也被聯(lián)合國糧農(nóng)組織(FAO)和世界衛(wèi)生組織(WHO)認(rèn)可為安全的食品防霉防腐劑。不過,脫氫乙酸的毒性問題也引起了關(guān)注。雖然其急性毒性較低,但長期過量攝入可能對人體健康造成危害,如膽結(jié)石等。
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脫氫乙酸(DA,Dehydroacetic),別名α,γ-二乙酰基乙酰乙酸,固態(tài)呈白色或淡黃色結(jié)晶粉末,無臭、無味、熔點(diǎn)108~110℃,沸點(diǎn)270℃,是一種低毒高效防腐、防霉劑。在酸、堿條件下均有一定的抗菌作用,尤其對霉菌的抑制作用最強(qiáng)。是一種有效的消毒劑。

簡介

脫氫乙酸屬于一種新型的化學(xué)防腐劑,是一種很重要的有機(jī)合成中間體,又是一種優(yōu)良的增塑劑。自1940年發(fā)現(xiàn)它具有抗菌性以來,它和它的一些衍生物已被許多國家用作防腐劑。1949年美國批準(zhǔn)其為食品防腐劑,日本20世紀(jì)70年代開始使用。目前脫氫乙酸及其一些衍生物已用于食品、紡織、造紙、橡膠、塑料、檔案以及工藝美術(shù)品等工業(yè)品的防霉防腐,收到很好的效果。

脫氫乙酸為性狀無色至白色針狀或板狀結(jié)晶或白色結(jié)晶粉末,分子式為C8H8O4,分子量168.15,無臭,微溶于乙醇和冷水,水溶液呈弱酸性。熔點(diǎn)108~111℃(升華),沸點(diǎn)269.9℃。易溶于固定堿的水溶液,難溶于水,1g約溶于35mL乙醇和5mL丙酮。其脫氫乙酸飽和水溶液pH等于4。

制法

(1)由雙乙烯酮在催化劑存在下的惰性溶劑中發(fā)生二聚反應(yīng)制得。

特性

1、屬廣譜類防腐劑

脫氫乙酸的使用范圍廣泛。可抑制易使食品、飲料﹑醫(yī)藥制劑和化妝品腐敗變質(zhì)的細(xì)菌﹑酵母菌﹑霉菌﹑大腸桿菌等微生物的生長。

2、抑制酵母菌﹑霉菌和細(xì)菌繁殖作用極強(qiáng)

脫氫乙酸對常易引起食品腐敗的酵母菌﹑霉菌作用極強(qiáng),抑制有效濃度0.05%~0.1%,一般用量為0.03%~0.05%?;旧厦摎湟宜岬囊志饔貌皇苁称匪釅A度的影響,也不受加熱的影響。

3、相對穩(wěn)定性高

脫氫乙酸對外界環(huán)境無特殊要求,在常溫、常壓、濕度—般的狀態(tài)下均可使用,對生產(chǎn)工藝也無苛刻的要求。除不受酸堿條件的影響,脫氫醋酸鈉對光和熱相當(dāng)穩(wěn)定。

4、安全性高

脫氫乙酸是聯(lián)合國糧農(nóng)組織(FAO)和世界衛(wèi)生組織(WHO)認(rèn)可的一種安全的食品防霉防腐保鮮劑。在水溶液中逐漸降解的過程中,具有抑制肝癌的發(fā)生或延緩作用,長期接觸也不會對皮膚造成刺激性的傷害。在應(yīng)用方面則不影響食品的口感和味道。

鑒別方法

(1)取本品0.1g,加水1mL,加1:5水楊醛-乙醇溶液3~5滴和0.5mL氫氧化鈉溶液(1 2),在水浴中加熱時呈紅色。

(2)取本品乙醇溶液(1 100)1mL、加水1mL、酒石酸鉀鈉溶液(7 50)3滴加乙酸銅試液2滴(取乙酸銅13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解)搖勻,生成帶紅紫色的沉淀。

毒理學(xué)依據(jù)

1.LD50 大鼠口服1000mg/kg體重。

2.GRAS FDA-21CFR 172.130。

使用

常用于防腐劑。

使用注意事項(xiàng)

(1)脫氫乙酸是廣譜防腐劑,特別對霉菌和酵母的抑菌能力強(qiáng),為苯酸鈉的2~10倍。

(2)脫氫乙酸電離常數(shù)較低,盡管其抗菌活性和水溶液穩(wěn)定性隨pH增高而下降,但在較高pH范圍內(nèi)仍有很好的抗菌素菌效果,當(dāng)pH大于9時,抗菌活性才減弱。

(3)脫氫乙酸主要是抗酵母菌和霉菌,在高劑量才能抑制細(xì)菌。

使用范圍及用量

(1)我國《食品添加劑使用衛(wèi)生(GB 2760-1996)規(guī)定:脫氫乙酸可用于腐乳、醬菜、原汁桔漿,最大使用量為0.30g/kg。

(2)我國臺灣省和日本規(guī)定:允許在人造奶油、奶油和干酪三種食品中添加0.5g/kg以下。

(3)美國規(guī)定:允許用于處理切塊或者去皮南瓜中,最高殘留限量為65mg/kg。

(4)前蘇聯(lián)規(guī)定:作為殺菌劑用于處理新鮮蔬菜、水果,也用于浸泡包裝材料、釀酒。

編號系統(tǒng)

CAS號:520-45-6

MDL號:MFCD00066709

EINECS號:208-293-9

RTECS號:UP8050000

BRN號:6129

PubChem號:

物性數(shù)據(jù)

1.性狀:無色結(jié)晶或淺黃色粉末。

2.密度(g/cm3,25/4℃):未確定

3.相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定

4.熔點(diǎn)(℃):109

5.沸點(diǎn)(℃,常壓):270

6.沸點(diǎn)(℃,8kPa):未確定

7.折射率:未確定

8.閃點(diǎn)(℃):157

9.比旋光度(°):未確定

10.自燃點(diǎn)或引燃溫度(℃):未確定

11.蒸氣壓(kPa,25℃):未確定

12.飽和蒸氣壓(kPa,60℃):未確定

13.燃燒熱(kJ/mol):未確定

14.臨界溫度(℃):未確定

15.臨界壓力(kPa):未確定

16.油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:未確定

17.爆炸上限(%,V/V):未確定

18.爆炸下限(%,V/V):未確定

19.溶解性:難溶于水,溶于苯、乙醚、丙酮及熱乙醇中。

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性:大鼠經(jīng)口LD50:500mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

小鼠經(jīng)口LC50:1330mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

小鼠經(jīng)腹腔LC50:1186mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

兔子直接接觸皮膚LDLo:5mg/kg,除致死劑量外無詳細(xì)說明;

2、致腫瘤數(shù)據(jù):大鼠經(jīng)皮下TDLo:592mg/kg/37W-I,RTECS標(biāo)準(zhǔn)瘤-腫瘤。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應(yīng)給予特別注意。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率:38.43

2、摩爾體積(cm3/mol):133.0

3、等張比容(90.2K):338.5

4、表面張力(dyne/cm):41.9

5、極化率(10-24cm3):15.23

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):0.3

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:4

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:19

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積:60.4

7.重原子數(shù)量:12

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:287

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

貯存方法

1.儲存于陰涼、干燥、通風(fēng)良好的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。

2.應(yīng)與酸類、食用化學(xué)品分開存放,切忌混儲。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

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